地方特考　110 年四等有機化學概要　考古題與詳解

本卷共 25 題，其中 17 題附有本站自撰的逐題詳解。題目與標準答案取自考選部「考畢試題查詢平臺」的公開資料；詳解由本站撰寫並標註出處。本頁列出全部題目與標準答案，並免費試讀前 3 題的詳解；其餘詳解在線上作答時逐題顯示。

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1酚（phenol）的 pKa 介於下列那一個範圍之間？
1. (A) < 1
2. (B) 2~4
3. (C) 9~11
4. (D) 16~18
正解：(C)
逐題詳解（免費試讀）
✅ (C) 酚的 pKa 約 10，因酚氧陰離子可與苯環共振分散負電荷，酸性遠強於一般醇類。
❌ (A) pKa 小於 1 者為強無機酸或三氟乙酸一類。
❌ (B) 2～4 為羧酸的範圍。
❌ (D) 16～18 為一般醇類（如乙醇 pKa≒16）的範圍。
📚 出處：有機化學；酚的酸性。
2下列那一個結構的酸性最強？O OO O
正解：(C)
逐題詳解（免費試讀）
✅ (C) 三氟乙酸的三個氟電負度最大，誘導效應最強，最能分散羧酸根的負電荷，酸性最強（pKa≒0.2）。
❌ (A) 乙酸沒有拉電子取代基，pKa≒4.76。
❌ (B) 三氯乙酸雖強（pKa≒0.66），但氯的電負度不及氟。
❌ (D) 苯甲酸 pKa≒4.2，酸性遠弱於鹵代乙酸。
📚 出處：有機化學；誘導效應與羧酸的酸性。
3下列紅外線光譜最可能的化合物為何者？
1. (A) 1-戊腈
2. (B) 1-戊醛
3. (C) 1-戊炔
4. (D) 1-戊烯Transmittance (%)Wavenumber (cm-1)
正解：(C)
4下列化學結構的命名，何者正確？
1. (A) (2R,3R)-3-氯-2-戊醇
2. (B) (2R,3R)-2-氯-3-戊醇
3. (C) (2S,3S)-3-氯-2-戊醇
4. (D) (2S,3R)-2-氯-3-戊醇
正解：(B)
5下列敘述中對於 Hückle 規則的說明，何者不一定要符合？
1. (A) 環系統必須為平面
2. (B) 必須為單環系統
3. (C) 必須符合（4n+2）個π電子
4. (D) 環上的所有π電子其 p 軌域必須是共軛系統（conjugation）
正解：(B)
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6請問下列(+)-樟腦分子中的立體中心其正確立體化學為何？
1. (A) 1R, 4R
2. (B) 1R, 4S
3. (C) 1S, 4S
4. (D) 1S, 4R
正解：(A)
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7下列反應的最終主要產物為何者？
1. (A) 1-溴-3-硝基苯
2. (B) 溴苯
3. (C) 1-溴-4-胺基苯
4. (D) 硝基苯
正解：(B)
8下列反應式中何者無法合成出酯類為產物？H3 C ONa ONa
1. (A) + Br
2. (B) H 3C + OHO OH3C O CH3 OH H 3C Cl
3. (C) +
4. (D) +O O OHO
正解：(B)
9要完成下列的化學轉換需使用那一個反應序列？1) BH3, THF ＿＿＿ PCC1) Hg(OAc)2, H2O ＿＿＿ PCCA. ＿＿＿ B.2) H2O2, NaOH ＿＿＿ CH2Cl22) NaBH4 ＿＿＿ CH2Cl2OsO4 (catalyst) K2Cr2O7, H2SO4 ＿＿＿ 1) BH3, THF ＿＿＿ HIO4C. ＿＿＿ D.NMO ＿＿＿ H2O ＿＿＿ 2) H2O2, NaOH
正解：(B)
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10下列反應的最終主要產物為何者？H3C CO2CH3 H3C CO2CH3A. B.CO2CH3 CO2CH3CH3H3C CO2CH3 CO2CH3C. D.CO2CH3 CO2CH3
正解：(B)
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11下列反應的最終主要產物為何者？CH3 CH3 CH3 CH2A. B. C. D.OC(CH3)3
正解：(B)
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12甲苯進行溴化反應形成對溴甲苯的反應機制（mechanism）中，下列那一個結構不屬中間產物的共振結構？
1. (A) CH3
2. (B) CH3
3. (C) CH3
4. (D) CH3
正解：(A)
13奎寧（quinine）及奎尼丁（quinidine）均為金雞納樹中萃取而得的天然物，其結構如下：（平均原子量：C = 12, H = 1, N = 14, O = 16）下列關於奎寧及奎尼丁的敘述何者正確？①奎寧及奎尼丁均為臨床使用藥物的成分②奎寧及奎尼丁互為鏡像異構物（enantiomer）③奎寧及奎尼丁均具有掌性中心（chiral center）④奎寧及奎尼丁的分子量為 323
1. (A) ①③
2. (B) ②③④
3. (C) ①③④
4. (D) ①②④
正解：(A)
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14對於 1,2-二溴乙烷分子來說，下列何者構型（conformation）最為穩定？
1. (A) I ＿＿＿ H ＿＿＿ H ＿＿＿ HH
2. (B) II ＿＿＿ Br ＿＿＿ H ＿＿＿ HH ＿＿＿ H ＿＿＿ Br H ＿＿＿ Br
3. (C) IIIH ＿＿＿ BrBr ＿＿＿ H ＿＿＿ Br ＿＿＿ H H ＿＿＿ Br
4. (D) IV ＿＿＿ H ＿＿＿ BrH ＿＿＿ H ＿＿＿ HI ＿＿＿ II ＿＿＿ III ＿＿＿ IV
正解：(C)
15下列分子為 oblongolide 的分子結構，具有抗病毒之活性，請問理論上此分子結構應有多少個立體異構物（stereoisomers）？HOOH
1. (A) 6 OH O
2. (B) 12
3. (C) 32 O
4. (D) 64
正解：(D)
16請問下列化合物在水溶液中的鹼性大小為何（由弱鹼至強鹼排列）？
1. (A) IV < II < I < III NH2
2. (B) III < II <IV < I HN
3. (C) II < I < III < IV NH2
4. (D) II < III < I < IVNNO2I II III IV
正解：(C)
17下列化合物何者具有芳香族特性（aromaticity）？+‧-‧A. B. C. D.
正解：(D)
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18下列反應式中最終主要產物的結構為何者？OO 11.. excess CH3MgBr?2. H3O+O OHOOHA. B.HO OC. D.HOH OH
正解：(C)
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19下列化合物中何者在紅外線光譜中 3400 cm-1 的位置會有很強且很寬的吸收訊號？
1. (A) 1-丁醇（1-butanol）
2. (B) 己烷（hexane）
3. (C) 乙醚（diethyl ether）
4. (D) 苯（benzene）
正解：(A)
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20所有脂肪酸中 Ω- 6 及 Ω- 3 類脂肪酸最為常見，請問下列結構中何者屬於 Ω- 3 類脂肪酸？A.B.C.D.
正解：(B)
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21下列高分子化合物可由那種單體（monomer）合成而來？
正解：(A)
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22何者為甲苯（toluene）與過錳酸鉀（KMnO4）反應後的主要產物？
正解：(B)
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23下列反應式中最終主要產物的結構為何者？OOH SOCl2 Mg, Et2O H3O+AheatOOH O
正解：(C)
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24下列反應式中主要產物的結構為何者？OBr2, FeBr3O?OO
正解：(D)
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25下列反應式中主要產物的結構為何者？O ＿＿＿ O ＿＿＿ O i. NH3, H2O?ii. dilute HCl, coldO ＿＿＿ OOHOH ＿＿＿ NH2 ＿＿＿ NH2NH ＿＿＿ N
正解：(A)
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