地方特考　112 年四等有機化學概要　考古題與詳解

本卷共 25 題，其中 16 題附有本站自撰的逐題詳解。題目與標準答案取自考選部「考畢試題查詢平臺」的公開資料；詳解由本站撰寫並標註出處。本頁列出全部題目與標準答案，並免費試讀前 3 題的詳解；其餘詳解在線上作答時逐題顯示。

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1那一種線角繪製（line angle drawing）最能代表下列顯示的紐曼投影（Newman projection）？
1. (A) A.
2. (B) B.
3. (C) C.
4. (D) D.
正解：(D)
2完成下列化學合成反應需要什麼試劑？O1) HOO OH2)
1. (A) 1)氫氣/鈀(H2/Pd), 2)酸 H3O+
2. (B) 1)硼氫化鈉(NaBH4), 2)酸 H3O+
3. (C) 1)氫化鋁鋰(LiAlH4), 2)酸 H3O+
4. (D) 1)二異丁基氫化鋁(DIBAL-H), 2)酸 H3O+
正解：(C)
3下列反應的主要有機產物是什麼？
正解：(A)
逐題詳解（免費試讀）
✅ (A) PBr3 將二級醇轉為烷基溴，機構為 SN2：先與 PBr3 生成良好離去基，再由 Br－從背面攻擊，故立體中心構型反轉，得 (A) 所示的產物。
❌ (B) 保留原構型，不符 SN2 背面攻擊的立體化學。
❌ (C) 骨架與位置均改變，PBr3 不引發碳陽離子重排。
❌ (D) 仍是未反應的原醇。
📚 出處：有機化學；醇轉為鹵烷（PBr3）。
4下列那一種化學結構與下圖顯示的紅外線光譜（IR spectrum）一致？
正解：(D)
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5考慮下列可能的化學反應，那一個組合可以得到最高產率的 (R)-2- 乙氧基丁烷[ (R )-2-ethoxybutane] ？
1. (A) (S)-2-丁醇鈉 + 碘乙烷
2. (B) 乙醇鈉 + (S)-2-碘丁烷(sodium(S)-2-butoxide + iodoethane) (sodium ethoxide + (S)-2-iodobutane)
3. (C) (R)-2-丁醇鈉+碘乙烷
4. (D) 乙醇鈉 + (R )-2-碘丁烷(sodium(R)-2-butoxide + iodoethane) (sodium ethoxide + (R)-2-iodobutane)
正解：(C)
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6下列那一項的分子軌域（molecular orbital）代表維生素 D3 的共軛 π 系統（conjugated pi system）
正解：(B)
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7下列那一種化學結構是屬於芳香族（aromatic）系列？
1. (A) A.
2. (B) B.
3. (C) C.
4. (D) D.
正解：(A)
8具有取代基的芳香環與氯（chlorine）和氯化鋁（aluminum chloride）反應速率的正確順序排列為何？CH3O CH3 N OCH3CH3O1 2 3
1. (A) 1<2<3
2. (B) 1<3<2
3. (C) 2<3<1
4. (D) 2<1<3
正解：(B)
9下列那一種反應不會產生酮（ketone）產物？1. Sia2BH/THFA. B. 1. CH3CH2MgBr2. H2O2/OH- CC N 2. H3O+CHO OAlCl31. 2 CH3CH2LiC. D. +2. H3O+ H3 C ClOH
正解：(A)
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10下列未知化合物的質子核磁共振波譜圖（proton NMR spectrum）包含一個三重峰（triplet）的吸收（位置在 9.8 ppm），那項可能是此未知化合物的化學結構？
1. (A) (CH3)3CCHO
2. (B) CH3CH2CH2CO2H
3. (C) CH3CH2CH2CHO
4. (D) CH3(C=O)CH2Ph
正解：(C)
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11下列化學小分子結構已經使用於監測阿爾茨海默氏症（Alzheimer’s）患者澱粉樣斑塊（amyloidplaques）的發展（J. Med. Chem. 2011, 949）。那個序列按照氮（nitrogen）的 pKb 值，增加的順序是正確排列？NH3CO 3NS N
1. (A) 2<3<1
2. (B) 3<2<1
3. (C) 2<1<3
4. (D) 1<3<2
正解：(A)
12下列腺嘌呤（adenine）那一個位置的氮（nitrogen）與核醣（ribose）連接形成核苷（nucleoside）？NH2NNN N3 H 4
1. (A) 1
2. (B) 2
3. (C) 3
4. (D) 4
正解：(C)
13下列反應的主要產物為何？OsO4 NaHSO3?H 2OOCHOA. OHC B.OH OHC. D.OH
正解：(D)
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14下列何者不具芳香性（aromaticity）？
正解：(A)
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15下列那一個化合物的 1H-NMR 光譜只有兩組訊號，且其積分比值為 2:3？CH3 CH2CH3 CH2OCH3 H3CO OCH3
正解：(A)
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16下列何者為完成以下反應的最佳條件？
1. (A) 1. NaNO2, HCl 2. Mg, ether 3. CO2, H3O+
2. (B) 1. NaNO2, HCl 2. CH3CO2H
3. (C) 1. NaNO2, HCl 2. KCN, Cu2CN2 3. H3O+
4. (D) 1. HCl 2. CH3COCl 3. NaCN, H3O+
正解：(C)
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17下列反應的主要產物為何？ONaBH4CO2H ?OHOH OHOHCO 2HA. B. CO2H C. CHO D.
正解：(B)
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18下列反應的主要產物為那一類有機化合物？CHO NaBH3(CN)NH2 + ?
1. (A) 酮類
2. (B) 醯胺類
3. (C) 胺類
4. (D) 亞胺類
正解：(C)
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19下列反應的主要產物為何？
1. (A) HNO3
2. (B) Br2?
3. (C) H2SO4
4. (D) FeBr3BrNO2
正解：(B)
20下列反應的主要產物為何？BH3 H2O2?NaOH
1. (A) OH
2. (B) OHO
3. (C) OH
4. (D) HOH
正解：(A)
21下列反應的主要產物為那一類有機化合物？O LiAlH4 H3O+?NH2
1. (A) 腈類
2. (B) 胺類
3. (C) 醇類
4. (D) 羧酸類
正解：(B)
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22下列反應的主要產物為何？ONaOCH 3?CH3OD (excess)DO OCH3 ＿＿＿ H3CO OCH3 ＿＿＿ O ＿＿＿ OCD3
正解：(D)
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23下列反應的主要產物為何？CH3KCNH ＿＿＿ Cl ＿＿＿ ?DMSOCH2CH3CH3 ＿＿＿ CH3 ＿＿＿ CH3 ＿＿＿ CH3
1. (A) H ＿＿＿ CN
2. (B) NC ＿＿＿ H
3. (C) H ＿＿＿ NH2
4. (D) Cl ＿＿＿ HCH2CH3 ＿＿＿ CH2CH3 ＿＿＿ CH2CH3 ＿＿＿ CH2CH3
正解：(B)
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24下列那一種試劑最適合完成以下反應？OOH 試劑 H
1. (A) K2Cr2O7, H2SO4, H2O
2. (B) H2O2, NaOH, H2O
3. (C) Ag(NH3)2+, NaOH
4. (D) PCC
正解：(D)
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25下列結構中指定碳的形式電荷（formal charge）為何？OCCH2 H
1. (A) -1
2. (B) 0
3. (C) +1
4. (D) +2
正解：(A)