高普考　105 年普通考試有機化學概要　考古題與詳解

本卷共 25 題，其中 20 題附有本站自撰的逐題詳解。題目與標準答案取自考選部「考畢試題查詢平臺」的公開資料；詳解由本站撰寫並標註出處。本頁列出全部題目與標準答案，並免費試讀前 3 題的詳解；其餘詳解在線上作答時逐題顯示。

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1選出與溴（Br2）進行照光反應最快的烷分子？
1. (A) CH3CH3
2. (B) CH3CH2CH3
3. (C) (CH3)3CH
4. (D) (CH3)4C
正解：(C)
逐題詳解（免費試讀）
✅ (C) 溴自由基取代具高度選擇性，優先奪取最穩定的三級氫；異丁烷含三級氫，反應最快。
❌ (A) 乙烷只有一級氫，反應最慢。
❌ (B) 丙烷雖有二級氫，仍不及三級氫活潑。
❌ (D) 新戊烷只有一級氫。
📚 出處：有機化學－自由基鹵化的選擇性。
2下列化學反應可獲得：D Br2?？D CH2Cl2, 0 oC
1. (A) 具有光學活性的產物
2. (B) 內消旋型產物
3. (C) 一對外消旋型混合產物
4. (D) 內消旋型產物和一對外消旋型混合產物
正解：(B)
3下列各物中何者具有最大的共振能？A. B. C. D.
正解：(B)
逐題詳解（免費試讀）
✅ (B) 萘為兩個苯環稠合的完整芳香系統，共振能最大。
❌ (A) 四員環稠合造成高度張力並破壞平面共軛。
❌ (C) 薁雖具芳香性，但電子分布不均，共振能低於萘。
❌ (D) 三員環稠合同樣帶來張力而降低安定性。
📚 出處：有機化學－芳香性與共振能。
4下列加成反應中，何者不依馬克尼可夫（Markovnikov）法則？
1. (A) HBr
2. (B) CH3OH/H
3. (C) BH3 H2O2/HO
4. (D) Hg(OAc)2 NaBH4
正解：(C)
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5下列反應的主要產物為何？H3CO ＿＿＿ + ＿＿＿ OOCH3A. ＿＿＿ CHO ＿＿＿ B. ＿＿＿ C. ＿＿＿ CHO ＿＿＿ D. ＿＿＿ CHOOCH3 ＿＿＿ CHO ＿＿＿ OCH3 ＿＿＿ OCH3
正解：(A)
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6下列化合物何者酸度最大？Cl Br NO2 CH3A. B. C. D.OH OH OH OH
正解：(C)
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7下列那一反應條件可將 1,3-環戊二烯（1,3-cyclopentadiene）轉換成具有芳香族（aromatic）性質的結構？
1. (A) t-BuOK, THF
2. (B) HBr
3. (C) ZnCl2
4. (D) H2O2KMnO4, 加熱
正解：(A)
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8？OH ＿＿＿ CO2HA. ＿＿＿ B. ＿＿＿ C. ＿＿＿ D. ＿＿＿ CO2HOH
正解：(C)
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9有關吡咯（pyrrole）及吡啶（pyridine），下列敘述何者正確？N ＿＿＿ NHpyrrole ＿＿＿ pyridine
1. (A) 吡咯上氮原子為 sp3 混成
2. (B) 吡啶上氮原子為 sp2 混成，提供 1 個 p 軌域電子
3. (C) 兩者進行芳香族親電子取代（electrophilic aromatic substitution）反應，皆較苯反應快
4. (D) 吡咯鹼性強度較大
正解：(B)
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10下列那一個反應無法如預期得到醇類（alcohols）的產物？O (1) CH3MgBr
1. (A) OH(2) H3O+
2. (B) O (1) LiAlH4(2) H3O+ OH(1) NaBH4
3. (C) H3CH2 C O CH2CH3 2 CH3CH2OH(2) H3O+O (1) C6H5MgBr OH
4. (D) H2C CH2 (2) H3O +
正解：(C)
11下列那一個化合物與格任亞試劑（Grignard reagent 如 CH3MgBr）的反應性最高？O O OOA. B. C. H D. HNO2
正解：(D)
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12下列化合物中，何者最易水解？O ＿＿＿ O ＿＿＿ O ＿＿＿ O OA. ＿＿＿ B. ＿＿＿ C. ＿＿＿ D.CH3C Cl ＿＿＿ CH3 C OC2H5 ＿＿＿ CH3 CNH2 ＿＿＿ CH3C O CCH3
正解：(A)
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13下式費雪投影（Fischer projection）所示構造的絕對組態（absolute configuration）為：CO2CH3Cl ＿＿＿ HCH3 ＿＿＿ HCH＝CH2
1. (A) 2R,3R
2. (B) 2R,3S
3. (C) 2S,3R
4. (D) 2S,3S
正解：(D)
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14將羧酸溶於 H218O 中，請問下列平衡式何者為最可能的現象？O O
1. (A) 18 18R C OH ＋H2 O R C OH ＋H2OO O
2. (B) 18R C OH ＋H2 O R C OH ＋H2OO O
3. (C) 18 18R C OH ＋H2 O R C OH ＋ H2OO O
4. (D) R C OH ＋H 18O R C O ＋ H2O
正解：(A)
15下列何者是四級銨鹽（quaternary ammonium salt）？＋＿＿＿＋＿＿＿＋＿＿＿＋
1. (A) (CH3CH2)4N Cl－
2. (B) (CH3CH2)3NH Cl－
3. (C) (CH3CH2)2NH2 Cl－
4. (D) CH3CH2NH3 Cl－
正解：(A)
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16下列何者為尼古丁（Nicotine）的化學結構式？O S NCH3A. B. C. D.H H H HN N N N
正解：(D)
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17請選擇下列化學反應適合的試劑？Cl ClNH2
1. (A) (1)NaNO2, HCl, H2O, 0-5°C (2)HNO3, H2O
2. (B) (1)NaNO2, HCl, H2O, 0-5°C (2)H3PO2, H2O
3. (C) (1)NaNO2, HCl, H2O, 0-5°C (2)H2, Ni
4. (D) NaH
正解：(B)
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18下列化學反應的主要產物為何？OH+ 150 °CN(CH3)3A. B. C. D.
正解：(A)
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19何者為下列反應的主產物？P2S5加熱O OA.CH3CH2CH2CH2CH2CH3 B.S SC. D.SH SH S
正解：(D)
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20下列那一個化學試劑是用來切除胜肽（peptide）上面的三級丁氧羰基（tert-butoxycarbonyl, Boc）保護基？
1. (A) H2/Pd
2. (B) CF3CO2H
3. (C) Na2CO3, H2O
4. (D) LiAlH4
正解：(B)
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21D-葡萄糖在自然界中含量甚豐，下列何者為其正確結構？CHO ＿＿＿ CHOCHO ＿＿＿ CHOH ＿＿＿ OH ＿＿＿ HO ＿＿＿ HH OH ＿＿＿ HO HHO ＿＿＿ H ＿＿＿ H ＿＿＿ OHA. ＿＿＿ B. ＿＿＿ C. HO H ＿＿＿ D. H OHH ＿＿＿ OH ＿＿＿ HO ＿＿＿ HH OH ＿＿＿ HO HH ＿＿＿ OH ＿＿＿ HO ＿＿＿ HCH2OH ＿＿＿ CH2OHCH2OH ＿＿＿ CH2OH
正解：(A)
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22（本題題幹與選項都在圖上，請見下圖作答）
正解：(A)
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23苯乙烯聚合時加入那一個化合物可產生交聯？O O OA. H2C CH2 B. C. O O D. O OH
正解：(B)
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24下列那一化合物為毒牛奶事件中三聚氰胺（melamine）的化學結構？
1. (A) CN
2. (B) NH2
3. (C) NH2
4. (D) CN
正解：(C)
25下列分子結構中有多少個掌性中心（chiral center）？OH
1. (A) 1
2. (B) 2
3. (C) 3
4. (D) 4
正解：(C)