高普考　112 年普通考試有機化學概要　考古題與詳解

本卷共 25 題，其中 17 題附有本站自撰的逐題詳解。題目與標準答案取自考選部「考畢試題查詢平臺」的公開資料；詳解由本站撰寫並標註出處。本頁列出全部題目與標準答案，並免費試讀前 3 題的詳解；其餘詳解在線上作答時逐題顯示。

▶ 線上作答這一卷（25 題，建議 75 分鐘）

1下列化合物的國際純化學暨應用化學聯合會（IUPAC）的命名為何？
1. (A) (Z)-3-Hydroxymethyl-2-butenoic acid
2. (B) (Z)-2-Hydroxymethyl-2-butenoic acid
3. (C) (E)-2-Hydroxymethyl-2-butenoic acid
4. (D) (E)-3-Hydroxymethyl-2-butenoic acid
正解：(B)
2請問C5H11Br的結構異構物有幾個？
1. (A) 3個
2. (B) 7個
3. (C) 8個
4. (D) 11個
正解：(C)
逐題詳解（免費試讀）
✅ (C) C5H11Br 的碳骨架有 3 種（正戊基、異戊基、新戊基骨架），逐一放置溴原子後得 1-溴戊烷、2-溴戊烷、3-溴戊烷、1-溴-2-甲基丁烷、2-溴-2-甲基丁烷、2-溴-3-甲基丁烷、1-溴-3-甲基丁烷、1-溴-2,2-二甲基丙烷，共 8 個結構異構物。
❌ (A) 3 個僅為碳骨架的數目，未計溴的不同位置。
❌ (B) 7 個漏列其中一個異構物。
❌ (D) 11 個把鏡像異構物等立體異構物也算入，本題僅問結構異構物。
📚 出處：有機化學—烷基鹵化物的結構異構物。
3氯氟烴如CF2Cl2在到達平流層受到紫外線激發，產生自由基並與臭氧反應，下列那一個自由基不會在臭氧層產生？
1. (A) Cl自由基
2. (B) ClO自由基
3. (C) ClO2自由基
4. (D) CO2自由基
正解：(D)
逐題詳解（免費試讀）
✅ (D) 臭氧層破壞的鏈鎖反應中，CFC 光解產生 Cl•，Cl• 與 O3 生成 ClO•，ClO• 進一步可生成 ClOO•／ClO2•；CO2 不含氯且非此循環的中間物，不會產生 CO2 自由基。
❌ (A) CF2Cl2 受紫外線光解，C–Cl 鍵斷裂即生成 Cl 自由基。
❌ (B) Cl• + O3 → ClO• + O2，ClO 自由基是循環的關鍵中間物。
❌ (C) ClO• 與 O2 或 O3 反應可生成 ClO2 自由基。
📚 出處：環境化學—氯氟烴破壞臭氧層的鏈鎖機構。
4此分子的立體結構為何者？H
正解：(C)
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5此圖示為Penicillin V的結構，請根據掌性（Chirality）規則來判斷標示位置的碳為何者組態（Ror S）？H HO SO NOH CO2 H
1. (A) （2S , 5R ,6R）
2. (B) （2S , 5S , 6R）
3. (C) （2S , 5S , 6S）
4. (D) （2R , 5S , 6R）
正解：(A)
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6下列那種鹵代烷可用於形成格氏（Grignard）試劑？
正解：(B)
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7下列那種化合物與氫溴酸（HBr）反應最快？
1. (A) 反式-2-丁烯
2. (B) 2-丁炔
3. (C) 順式-2-丁烯
4. (D) 1,3-丁二烯
正解：(D)
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8請為下示的轉化提供合適的試劑：
1. (A) Br2, H2O
2. (B) Hg(OAc)2, HBr
3. (C) m-Cl-C6H4CO3H
4. (D) OsO4, HBr
正解：(A)
9下列何者在水中發生溶劑分解（solvolysis）的速度最快？
正解：(D)
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10請排列以下標示出氫的酸性排序：O O O O O ON H OH H H H H(A) (B) (C) (D) (E)B A C D E
1. (A) D<B<A<C<E
2. (B) B<D<A<C<E
3. (C) B<A<D<E<C
4. (D) E<C<A<D<B
正解：(B)
11下列反應的主要產物為何者？OHmCPBAO O O OH H H H
正解：(B)
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12下列描述的反應在加入不同的試劑後，最有可能的產物為何？
1. (A) OCH 3CH2CCl
2. (B) Cl2AlCl3FeCl3ClClCl
3. (C) O
4. (D) OOO
正解：(D)
13下列何組試劑，最適合應用於下列反應？
1. (A) CH2I2, Zn/Cu
2. (B) H2/Pd
3. (C) OsO4, NMO
4. (D) 1. Hg(OAc)2, H2O2. NaBH4
正解：(A)
14下列何組試劑，最適合應用於下列反應？O ＿＿＿ OHN ＿＿＿ N ＿＿＿ HN ＿＿＿ NH ＿＿＿ HN ＿＿＿ N ＿＿＿ N NCl ＿＿＿ NH2N ＿＿＿ N
1. (A) ①NaOH/DMF ②Pd/C;H2
2. (B) ①NaCN/DMF ②Pd/C;H2
3. (C) ①NaBH4/DMF ②Pd/C;H2
4. (D) ①NaN3/DMF ②Pd/C;H2
正解：(D)
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15N,N-二甲基環己-1-烯-1-胺可與CH2=CHC(O)CH3反應，再以酸性水溶液處理，可得下列那個化合物？
正解：(A)
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16下列何者為此反應的主要產物？N (1) DIBAL-H, toluene, -78oCCN (2)(2)MeOH,MeOH,5%5%H2H2SOSO4(aq)4(aq)N NA. B.O NH2N O NC. D.OH O
正解：(D)
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17下列反應最可能的反應產物為何者？
1. (A) Br
2. (B) Br產物O
3. (C) H
4. (D) S
正解：(B)
18下列最適合的產物結構為何？O1) H BOH ?2) Br, Pd(PPh3)4NaOEt, benzene
1. (A) 1,2-二苯乙炔
2. (B) 順式-1,2-二苯乙烯
3. (C) 1,1-二苯乙烯
4. (D) 反式-1,2-二苯乙烯
正解：(D)
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19請為下示轉化反應提供合適的一組試劑：
1. (A) ①(CH3(C)O)2O, Et3N, ②H3C-C≡C-MgBr, ③H3O+
2. (B) ①NaOCl, HOAc, ②H3C-C≡C-Na, ③H3O+
3. (C) ①t-BuMe2SiCl, imidazole, ②H3C-C≡C-Na, ③H3O+
4. (D) ①t-BuMe2SiCl, imidazole, ②H3C-C≡C-B(OH)2, ③H3O+
正解：(C)
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20下列反應的主要產物為何者？CO2EtO ＿＿＿ O2NCHCl 3,-20oC,12hO ＿＿＿ O ＿＿＿ OCO2 Et ＿＿＿ O ＿＿＿ CO2EtA. ＿＿＿ B. ＿＿＿ CO2Et ＿＿＿ C. ＿＿＿ D.NO2 ＿＿＿ CO2 EtNO2 ＿＿＿ NO2 ＿＿＿ NO2
正解：(D)
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21丙二酸合成法（malonic acid synthesis）可製得下列那個羧酸衍生物？
1. (A) A.
2. (B) B.
3. (C) C.
4. (D) D.
正解：(D)
22乙醇酸和乳酸的共聚高分子如下，下列那個選項為其在酸性甲醇中加熱分解成單體的結構？
1. (A) CH3-C(O)O-CH(CH3)CO2Me
2. (B) HOCH(CH3)CO2Me
3. (C) CH3C(O)CO2Me
4. (D) HOCH2CO2H
正解：(B)
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23下列何者不能作為自由基的起始劑？A.PhC(O)O−OC(O)Ph B.Me3CO−OCMe3C. D.Ph−N=N−Ph
正解：(D)
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24已知一化合物其分子式為C8H12O，請依據其氫譜推斷出最有可能的結構：O O OOA. B. C. D.
正解：(A)
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25某酯類化合物可與CH3MgBr反應生成醇(C10H14O)，從下列提供的光譜數據中推斷出醇化合物的結構：IR (cm-1): 3200-3500 (broad), 3050, 2950, 1610; 1H NMR (δ): 1.0 (s, 6H), 2.0 (s, 3H), 2.8 (broad s, 1H), 7.3 (d, 2H), 7.6 (d, 2H)。
1. (A) A.
2. (B) B.
3. (C) C.
4. (D) D.
正解：(C)