高普考　108 年普通考試有機化學概要　考古題與詳解

本卷共 25 題，其中 21 題附有本站自撰的逐題詳解。題目與標準答案取自考選部「考畢試題查詢平臺」的公開資料；詳解由本站撰寫並標註出處。本頁列出全部題目與標準答案，並免費試讀前 3 題的詳解；其餘詳解在線上作答時逐題顯示。

▶ 線上作答這一卷（25 題，建議 75 分鐘）

1下列何者為反-1,4-二甲基環己烷（trans-1,4-dimethylcyclohexane）最穩定之椅式（chair）結構：CH3 Η
1. (A) Η Η
2. (B) Η CH3CH3 CH3Η CH3
3. (C) H3C CH3
4. (D) H3C ΗΗ Η
正解：(C)
2順-1-溴-4-異丙基環己烷（cis-1-bromo-4-isopropylcyclohexane）的兩個椅形構形異構物由立體張力所造成的能量差異為何？假設 1,3-雙軸張力分別為：溴（Br: 1.0 千焦/莫耳）；異丙基（CH(CH3)2 : 4.6 千焦/莫耳）
1. (A) 5.6 千焦/莫耳
2. (B) 7.2 千焦/莫耳
3. (C) 9.2 千焦/莫耳
4. (D) 11.2 千焦/莫耳
正解：(B)
逐題詳解（免費試讀）
✅ (B) 順-1,4-二取代環己烷的兩個椅式構形均為「一軸一平」；能量差＝異丙基軸向的 1,3-雙軸張力（2×4.6 ＝ 9.2）減去溴軸向的張力（2×1.0 ＝ 2.0），即 7.2 千焦/莫耳。
❌ (A) 5.6 未正確計入兩組雙軸作用。
❌ (C) 9.2 為異丙基軸向的張力總和，尚未扣除溴的部分。
❌ (D) 11.2 誤將兩者相加。
📚 出處：有機化學－環己烷的構形分析與 A 值。
3下列反應的主要產物為何？H ＿＿＿ Cl ＿＿＿ CO3H?H ＿＿＿ CH2Cl2Cl ＿＿＿ HH ＿＿＿ OHA. ＿＿＿ B.OHH ＿＿＿ HH ＿＿＿ HClC. ＿＿＿ D. ＿＿＿ OH ＿＿＿ Cl ＿＿＿ H
正解：(D)
逐題詳解（免費試讀）
✅ (D) 間氯過氧苯甲酸（mCPBA）使碳碳雙鍵環氧化，以協同的同面加成生成環氧化物，原有立體組態保留。
❌ (A) 該試劑不進行烯丙位氯化。
❌ (B) 生成二醇須再經環氧化物的水解開環。
❌ (C) 二氯加成須以 Cl₂ 進行。
📚 出處：有機化學－過酸的環氧化反應。
4為何下列分子不能與乙烯進行狄－阿反應（Diels-Alder reaction）？
1. (A) 共軛雙鍵穩定度高
2. (B) 缺乏推電子基（electron-releasing group）
3. (C) 缺乏拉電子基（electron-withdrawing group）
4. (D) 二個雙鍵不為 s-cis 結構
正解：(D)
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5雙環[2.2.2]辛烯在質子去偶合的碳-13 核磁共振（proton decoupled 13C-NMR）光譜中共有幾條吸收信號？
1. (A) 3 條
2. (B) 4 條
3. (C) 5 條
4. (D) 6 條
正解：(A)
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6市售煤氣會添加微量異丙硫醇或三級丁硫醇，其目的為何？
1. (A) 助燃劑
2. (B) 燃燒抗震用
3. (C) 洩漏時易感知
4. (D) 增加煤氣穩定度
正解：(C)
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7下列那一化合物與 HNO3/H2SO4 反應速率最緩慢？SO3H H OCH3 BrN CH3A. B. C. D.O
正解：(A)
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8下列何者具有反芳香族（anti-aromatic）性質？+A. 2- B. C. D.FeCl3, Cl2
正解：(C)
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9CH2CH2CH3 ?A. B.C. D.Br2, 照光
正解：(D)
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10?BrA. B. C. D.
正解：(C)
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11下列反應的主要產物分子結構為：NHAcNO2AlCl3, CH3Cl?NHAcNHAc ＿＿＿ NHAc ＿＿＿ NHAcNO2NO2 ＿＿＿ NO2 ＿＿＿ NO2A. ＿＿＿ B. ＿＿＿ C. ＿＿＿ D.CH3 ＿＿＿ H3C ＿＿＿ H3C ＿＿＿ CH3CH3
正解：(B)
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12下列何者酸性最強？NO2
1. (A) O2N OH
2. (B) OHNO2-
3. (C) H3PO4
4. (D) HSO4
正解：(A)
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13那一種胺與環戊酮反應，可得到烯胺（enamine）？
1. (A) 吡啶
2. (B) 一級胺
3. (C) 二級胺
4. (D) 三級胺
正解：(C)
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14苯甲醛置於 D2O/NaOD 溶液中反應，形成的產物為：
1. (A) C6H5-CO-CH(OD)-C6H5
2. (B) C6H5-CO-CD(OD)-C6H5
3. (C) C6H5CO2Na + C6H5CH2OD
4. (D) C6H5CO2Na + C6H5CD2OD
正解：(C)
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15下列反應，主要產物結構為：1. AlCl3O O O 2. H+, H2O+ ?OOHOHA. B.OOOC. D.O
正解：(B)
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16下列反應，主要產物結構為：＿＿＿ O
1. (A) 1. SOCl2?NHCH3
2. (B) OH
3. (C) NHCH3
4. (D) CH2NH2OCH3
正解：(B)
17下列反應，主要產物結構為：Br 1. Mg, THF2. CO2?O 3. H+; H2OBr Br COOHOHA. B. C. D.O COOH O O O O
正解：(D)
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18下列化合物的光譜分析包括紅外光譜和核磁共振光譜。下列那項敘述正確？CH3 CH2CHCH3NCH3
1. (A) 在氫核磁共振光譜中在 δ5.0~6.0 有吸收的訊號
2. (B) 氫核磁共振光譜中，在 δ2.2 有明顯的單峰吸收
3. (C) 紅外線光譜中，在 3350 及 3450 cm-1 間有一對強吸收峰
4. (D) 紅外線光譜中，在 3350 及 3450 cm-1 間有一個強吸收峰
正解：(B)
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19下列結構式中有三個氮原子，其鹼性強弱排序為？NH2II N IIII NH
1. (A) I > II > III
2. (B) II > III > I
3. (C) III > I > II
4. (D) I > III > II
正解：(A)
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20下列反應中，主要產物分子為：
1. (A) 1. CF3CO3H
2. (B) 2. CH3NH2?
3. (C) NHCH3
4. (D) O
正解：(D)
21下列反應的主要產物為何？1.NaNO2, H2SO4?N NH2 2. CuCNA. B. C. D.
正解：(A)
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22下列反應的主要產物為何？1.CH3MgBr; H3O+CHO ?O 2. PDC(pyridinium dichromate)(重鉻酸吡啶鹽)A. B. C. D.
正解：(D)
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23下列那一化合物進行 SN1 水解反應速率最快？Cl ＿＿＿ Cl ＿＿＿ Cl ＿＿＿ Cl
1. (A) CHCH3
2. (B) CHCH3
3. (C) CHCH3
4. (D) N CHCH3O ＿＿＿ S ＿＿＿ N
正解：(A)
24下列那些商業聚合物是聚酯類？①多碳酸塑膠（Lexan） ②達克綸（Dacron） ③奧綸（Orlon）④聚對苯二甲酸乙二酯（poly(ethylene terephthalate), PET）
1. (A) ①②
2. (B) ①③
3. (C) ②③
4. (D) ②④
正解：(D)
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25什麼類型的聚合物是由內醯胺（lactam）單體形成？
1. (A) 聚胺甲酸酯（polyurethane）
2. (B) 聚醯胺（polyamide）
3. (C) 聚酯（polyester）
4. (D) 聚碳酸酯（polycarbonate）
正解：(B)
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